Bedah Oksidasi Alkena ke Keton

Membaca "Bahasa Sandi" Struktur

Pernahkah kamu melihat rumus kimia yang ditulis berderet seperti sandi, misalnya $\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2$? Dalam kimia organik, untuk bisa menebak bagaimana suatu molekul akan bereaksi, kita tidak bisa hanya melihat deretan hurufnya. Kita harus membongkar "bahasa sandi" ini dan melihat wujud aslinya: siapa mengikat siapa di ruang nyata.

Rumus mampat sering kali menyembunyikan posisi asli atom-atomnya. Tanda kurung seperti $(\mathrm{CH}_3)_2$ adalah petunjuk penting: itu berarti ada dua rantai cabang yang menempel keroyokan pada atom karbon tepat di sebelahnya.

Mengetahui jumlah tetangga ini sangat krusial, karena takdir molekul saat bereaksi nanti sangat ditentukan oleh seberapa 'ramai' tetangga di sekitarnya.

Pada molekul $\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2$, berapa jumlah total tetangga atom karbon (atom C lain) yang terikat SECARA LANGSUNG pada atom karbon ikatan rangkap sebelah kanan?

  • A. 1 atom C
  • B. 2 atom C
  • C. 3 atom C
  • D. 4 atom C

Jawaban: C. 3 atom C

Karbon bernomor 3 (C ikatan rangkap sebelah kanan) mengikat 1 atom C dari sebelah kiri (lewat ikatan rangkap), dan 2 atom C dari gugus metil (CH3) di dalam kurung. Total ada 3 tetangga atom C.

Cara menghitung jumlah ikatan atom karbon (tetangga karbon) dari rumus struktur mampat.

Pintu Rangkap yang Terbuka

Bayangkan ikatan rangkap dua ($\mathrm{C=C}$) pada alkena itu seperti pintu ganda yang sedang tertutup rapat. Saat molekul ini bertemu dengan larutan pengoksidasi seperti $\mathrm{KMnO}_4$ dingin, ia bertindak layaknya "pendobrak pintu".

Reaksi ini tidak menghancurkan molekul berkeping-keping. Pintu ganda itu hanya didobrak satu ikatannya sehingga turun menjadi ikatan tunggal ($\mathrm{C-C}$). Akibatnya, ada dua "tangan" atom karbon yang sekarang terbebas dan butuh gandengan baru.

Dua tangan kosong ini langsung disisipi oleh dua gugus hidroksil ($-\mathrm{OH}$). Hasil akhirnya adalah senyawa dengan dua gugus alkohol yang posisinya bersebelahan, atau dalam bahasa kimia disebut diol visinal (dari kata vicinus yang berarti tetangga).

Manakah pernyataan yang tepat mengenai reaksi alkena dengan larutan $\mathrm{KMnO}_4$ dingin?

  • Ikatan rangkap pada molekul langsung hancur terbelah dua menjadi dua molekul terpisah. — Salah
  • Molekul hasil reaksi akhirnya memiliki dua gugus -OH yang bersebelahan (diol visinal). — Benar

KMnO4 tidak menghancurkan molekul karbonnya, melainkan hanya memutuskan ikatan rangkap menjadi tunggal dan menambahkan tepat DUA gugus -OH, membentuk diol visinal. Pilihan pertama salah karena molekul tidak terbelah dua.

Reaksi alkena dengan KMnO4 dingin menghasilkan diol visinal dengan penambahan dua gugus -OH.

Identitas Alkohol: Cek Tetanggamu

Setelah pintu rangkap terbuka dan molekul berubah menjadi diol, kita sekarang berurusan dengan gugus alkohol. Tapi tunggu, sifat reaktif alkohol ternyata tidak ditentukan oleh gugus $-\mathrm{OH}$-nya sendiri lho! Sifatnya justru sangat dipengaruhi oleh seberapa ramai teman yang dimiliki si "karbon utama" (karbon tempat si $-\mathrm{OH}$ bersandar).

Dalam dunia kimia, kita menggolongkan alkohol berdasarkan berapa banyak atom karbon tetangga yang diikat langsung oleh karbon pengikat $-\mathrm{OH}$:

Sebuah alkohol diklasifikasikan sebagai alkohol **sekunder** apabila...

  • A. Karbon yang mengikat gugus -OH menempel pada 1 karbon lain.
  • B. Karbon yang mengikat gugus -OH menempel pada 2 karbon lain.
  • C. Karbon yang mengikat gugus -OH menempel pada 3 karbon lain.
  • D. Karbon yang mengikat gugus -OH tidak menempel pada karbon mana pun.

Jawaban: B. Karbon yang mengikat gugus -OH menempel pada 2 karbon lain.

Alkohol diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom C tetangga yang diikat oleh C tempat menempelnya -OH. Jika ia mengikat 2 karbon lain, ia disebut alkohol sekunder.

Alkohol sekunder adalah alkohol di mana atom C pengikat -OH mengikat tepat 2 atom C lain.