Membongkar Ikatan Rangkap: Reaksi Adisi
Anatomi Ikatan Rangkap Tiga
Pernah lihat jembatan gantung? Biasanya ada tiang beton utama yang sangat kokoh untuk menopang beban, lalu ada kabel-kabel suspensi di pinggirnya yang lebih lentur dan rentan. Nah, ikatan rangkap tiga pada senyawa karbon itu mirip banget sama jembatan ini!
Dalam senyawa propuna (ditulis dengan rumus $\text{CH}_3\text{–C}\equiv\text{CH}$), ada ikatan rangkap tiga antar atom karbonnya (simbol $\equiv$). Jangan bayangkan ini sebagai satu tali tambang tebal yang super kuat, ya. Sebenarnya, tiga garis ini terbentuk dari:
1 Ikatan Inti (Ikatan Sigma): Sangat kuat dan kokoh, layaknya tiang beton.
2 Ikatan Luar (Ikatan Pi): Berada di atas dan bawah ikatan inti. Sifatnya jauh lebih rapuh dan gampang diputus, seperti kabel pinggir jembatan.
Sifat "rapuh" dari dua ikatan terluar (Pi) inilah yang membuat senyawa alkuna sangat reaktif kalau ketemu zat lain.
Kalau kita 'membedah' ikatan rangkap tiga (≡) pada alkuna seperti propuna, apa sebenarnya isi dari 3 garis tersebut?
- A. 3 ikatan kuat yang sama persis (sigma semua)
- B. 2 ikatan kuat (sigma) dan 1 ikatan lemah (pi)
- C. 1 ikatan kuat (sigma) dan 2 ikatan lemah (pi)
- D. 3 ikatan lemah (pi) yang gampang hancur
Jawaban: C. 1 ikatan kuat (sigma) dan 2 ikatan lemah (pi)
Simbol garis tiga mewakili 1 ikatan sigma penyangga utama yang kuat, dan 2 ikatan pi di luarnya yang lebih lemah dan reaktif.
Ikatan rangkap tiga terdiri dari 1 ikatan kuat (sigma) dan 2 ikatan lemah (pi) yang mudah diputus.
Apa itu Reaksi Adisi?
Di soal, kamu melihat kata "reaksi adisi". Secara bahasa, adisi artinya "penambahan". Tapi, gimana caranya nambahin sesuatu kalau tangan si karbon udah penuh?
Ingat aturan emas kimia organik: Satu atom karbon maksimal cuma punya 4 "tangan" (ikatan). Di molekul propuna tadi, karbon yang berikatan rangkap tiga sudah memakai semua tangannya. Kalau kita mau nempelin atom baru (misalnya atom Bromin dari $\text{Br}_2$), atom karbon nggak bisa gitu aja numbuhi tangan kelima.
Satu-satunya jalan? Ya, tangan yang dipakai buat berpegangan rangkap tadi harus dilepas dulu sebagian.
Proses melepaskan ikatan yang rapuh (ikatan Pi) demi memberi ruang kosong supaya atom baru bisa "masuk" dan menempel pada karbon inilah yang disebut Reaksi Adisi.
Serangan Pertama: Alkuna menjadi Alkena
Sekarang mari kita lihat apa yang terjadi waktu molekul propuna ($\text{CH}_3\text{–C}\equiv\text{CH}$) didatangi oleh 1 molekul Bromin ($\text{Br}_2$).
Molekul Bromin (tersusun dari $\text{Br}-\text{Br}$) bertindak sebagai penyerang. Begitu mendekat, satu molekul $\text{Br}_2$ ini hanya punya cukup tenaga untuk memutus SATU ikatan lemah (ikatan Pi) saja.
Ketika satu kabel jembatannya (ikatan Pi) putus:
Dua atom Karbon kini masing-masing punya satu tangan kosong.
Ikatan rangkap tiga (${\equiv}$) turun derajat menjadi ikatan rangkap dua ($=$).
Dua atom Bromin berpisah dan langsung mengisi kekosongan di masing-masing tangan atom Karbon tadi.
Hasilnya adalah molekul baru: $\text{CH}_3\text{–C(Br)}=\text{CH(Br)}$. Namanya adalah 1,2-dibromopropena. Perhatikan akhirannya berubah dari propuna menjadi propena karena sekarang ikatannya sisa rangkap dua. Ini adalah produk sementara (intermediet).
Jika kita mereaksikan alkuna dengan HANYA 1 molekul Br2, apa yang terjadi pada ikatan rangkap tiga tersebut?
- A. Menjadi ikatan tunggal sepenuhnya
- B. Berubah menjadi ikatan rangkap dua
- C. Tetap berikatan rangkap tiga
- D. Rantai karbonnya putus menjadi dua bagian
Jawaban: B. Berubah menjadi ikatan rangkap dua
Satu molekul Br2 cuma bisa memutus satu ikatan lemah (Pi). Karenanya, ikatan rangkap tiga hanya turun satu level menjadi rangkap dua.
Satu molekul pereaksi (seperti Br2) hanya mengadisi satu ikatan rangkap (memutus satu ikatan pi).